Winmail.dat - это файл, который содержит информацию о сообщении, которая составлена в почтовой программе Microsoft Outlook используя TNEF стандарты. Файлов такого типа не поддерживает большинство серверов электронной почты, и, следовательно, их невозможно открыть.
Чтобы устранить эту проблему, необходимо изменить настройки в программе Microsoft Outlook.
Microsoft Outlook 2007 и старше :
1. Откривайте раздел Tools -> Options -> Mail Format
2. B отделe “Message Format” нажмите на “Internet Options” и выберите “Convert to HTML format”
3. Подтвердите действие, нажав кнопку OK
Microsoft Outlook 2010, 2013, 2016 :
1. Откривайте раздел File -> Options -> Mail
2. B отделe "Compose Messages" -> Compose messages in this format выберите HTML
3. В самом низу где раздел “Message Format” выберите “Convert to HTML format”
4. Подтвердите действие, нажав кнопку OK
!!После изменения настроек необходимо очистить auto-complete кэш. Если кеш auto-complete не очищeн, почтовая программа продолжает отправлять сообщения с помощью текстового формата Rich, что в конечном итоге становится winmail.dat файлoм.
Чтобы очистить кэш auto-complete :
1. Войдите на Microsoft Outlook разделe File -> Options
2. В меню “Send messages” нажмите на кнопку 
3. Подтвердите действие, нажав кнопку OK
4. Выходите и войдите (logout/login) в почтовую программу.
!! Если вышеуказанные действия не помогли, следуйте приведенным ниже инструкциям.
Внимание! В данный раздел, описание метода или задачи включены сведения об изменении параметров реестра. Однако их неправильное изменение может привести к возникновению серьезных проблем. Поэтому при выполнении этих действий рекомендуется строго соблюдать инструкции. Чтобы обеспечить дополнительную защиту, создайте резервную копию реестра. Это позволит восстановить реестр в случае возникновения проблем. Дополнительные сведения о создании резервной копии и восстановлении реестра см.
Для запрета отправки файла Winmail.dat в Outlook 2007 :
- Установите исправление 957692.
- Добавьте раздел реестра DisableTNEF. Для этого выполните следующие действия.
* Закройте программу Outlook 2007
* Откройте редактор реестра. В системе Windows XP выберите в меню Пуск пункт Выполнить, введите команду regedit и нажмите кнопку ОК. В системе Windows Vista нажмите кнопку "Пуск"
, введите в поле Начать поиск команду regedit и нажмите клавишу ВВОД. 
При получении запроса на ввод пароля администратора или запроса на подтверждение введите пароль или подтвердите действие.
- Найдите и выделите следующий раздел реестра:
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\12.0\Outlook\Preferences
4. В меню Правка выберите пункт Создать, а затем — Параметр DWORD.
5. Введите DisableTNEF и нажмите клавишу ВВОД.
6. Щелкните правой кнопкой мыши параметр DisableTNEF и выберите командуИзменить.
7. В поле Значение введите 1, а затем нажмите кнопку ОК.
8. Закройте редактор реестра.
9. Перезапустите компьютер.
Для запрета отправки файла Winmail.dat в Outlook 2010 :
- Добавьте раздел реестра DisableTNEF. Закройте программу Outlook 2010
- Откройте редактор реестра.
В системе Windows 7 нажмите кнопку "Пуск", введите в поле Начать поиск команду regedit и нажмите клавишу ВВОД. В системе Windows Vista нажмите кнопку "Пуск" , введите в поле Начать поиск команду regedit и нажмите клавишу ВВОД . При получении запроса на ввод пароля администратора или запроса на подтверждение введите пароль или подтвердите действие. В системе Windows XP выберите в меню Пуск пункт Выполнить, введите команду regedit и нажмите кнопку ОК.
- Найдите и выделите следующий раздел реестра:
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\14.0\Outlook\Preferences
- В меню Правка выберите пункт Создать, а затем — Параметр DWORD.
- Введите DisableTNEF и нажмите клавишу ВВОД.
- Щелкните правой кнопкой мыши параметр DisableTNEF и выберите команду Изменить.
- В поле Значение введите 1, а затем нажмите кнопку ОК.
- Закройте редактор реестра.
- Перезапустите компьютер.
Если Вам не удалось найти ответ на свой вопрос, свяжитесь с нами